Kekulé e la storia fantastica della struttura chimica del benzene

Ritratto di Giuliano Francesco
Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896), tedesco, è stato un chimico vissuto nel XIX secolo. È conosciuto da tutti gli studenti di Chimica organica in quanto il suo nome Kekulé è associato alla determinazione della struttura del benzene, composto chimico avente formula bruta C6H6, il capostipite della grande famiglia degli idrocarburi aromatici.
Determinare la struttura, cioè la disposizione dei sei atomi di carbonio e dei sei atomi di idrogeno nella molecola, aveva costituito un gravoso dilemma per i chimici di quel tempo - era il 1865. Ebbene, Kekulé aveva avanzato già l’ipotesi che l’atomo di carbonio era tetravalente, cioè poteva legarsi ad altri atomi con quattro legami e poteva legarsi anche ad altri atomi di carbonio formando sia lunghe catene sia strutture cicliche. Per questo motivo egli è considerato il fondatore della Chimica organica strutturale. Per il benzene, infatti, Kekulé  propose l’originale struttura corrispondente ad un esagono regolare, i cui vertici erano costituiti da atomi di carbonio, a ciascuno dei quali era legato un atomo di idrogeno. Non volle svelare il segreto che lo aveva portato alla definizione di tale struttura se non venticinque anni dopo, nel 1890, durante una festa in suo onore. Raccontò ai suoi colleghi di essersi addormentato davanti al camino acceso e di avere sognato un serpente che si mordeva la coda. Svegliatosi di soprassalto, meditò tutta la notte per giungere alla conclusione della struttura nota a tutti.
In effetti, la vera storia fu scoperta nel 1984 da due biochimici statunitensi, John Wotiz e Susanna Rudofsky che, non credendo al sogno del serpente, trovarono negli archivi di Kekulé, presso l’Università di Darmstadt, una lettera del 1854 in cui egli faceva riferimento ad un saggio del chimico francese Auguste Laurent (1807 – 1853). In tale saggio, il chimico francese proponeva per il cloruro di benzoile – composto che deriva dal benzene -  una formula a struttura esagonale. I due biochimici ne dedussero che Kekulè quando rese nota la formula del benzene, già  la conosceva da più di dieci anni. Ovviamente, ciò non toglie merito al grande Kekulé, che da quel saggio ne ricavò l’idea che, poi, diede impulso alla Chimica organica dei composti aromatici!
Francesco Giuliano